Amida
A amida tem uma carbonila ligada diretamente a um átomo de nitrogênio — pode ser vista como um ácido carboxílico em que a hidroxila foi trocada por um grupo amino. É a ligação que forma as proteínas (ligação peptídica).
Fórmula geral
Tipos de amida
| Tipo | Estrutura | Exemplo |
|---|---|---|
| Primária | R–CONH₂ | etanamida, CH₃CONH₂ |
| Secundária | R–CONH–R′ | N-metiletanamida |
| Terciária | R–CON(R′)–R″ | N,N-dimetilmetanamida |
Os termos primária, secundária e terciária contam quantos grupos carbônicos substituem os hidrogênios do nitrogênio. Eles não descrevem o carbono da carbonila.
Por que a amida é pouco básica?
O par de elétrons do nitrogênio se deslocaliza para a carbonila. As duas formas de ressonância dão caráter parcial de dupla à ligação C–N, deixam o grupo mais plano e tornam o par menos disponível para captar H⁺. Essa é a razão estrutural da diferença entre uma amina e uma amida.
Regra de nomenclatura
Nome = cadeia principal (incluindo o carbono da carbonila) + sufixo -amida (ex.: etanamida). Substituintes no nitrogênio levam o prefixo N-.
Como nomear pela IUPAC
Use esta sequência para sair da estrutura e chegar ao nome sistemático:
- Inclua o carbono da carbonila na cadeia principal.
- Use -amida; substituintes no nitrogênio recebem o prefixo N-.
- CH₃CONHCH₃ = N-metiletanamida: etanamida com metil no N.
Exemplos
| Nome | Fórmula |
|---|---|
| Metanamida (formamida) | HCONH₂ |
| Etanamida (acetamida) | CH₃CONH₂ |
| N-metiletanamida | CH₃CONHCH₃ |
Exemplos visuais
Veja como o grupo funcional aparece dentro da cadeia. As fórmulas da tabela abaixo podem ser comparadas com este desenho para treinar o reconhecimento visual.
Leitura química
O par do nitrogênio se deslocaliza para a carbonila. Isso dá caráter parcial de dupla à ligação C–N, deixa a amida rígida e reduz sua basicidade.
Propriedades e aplicações
A ligação peptídica das proteínas é uma amida; nylon, ureia e muitos fármacos também usam esse grupo.
- A hidrólise quebra C–N. Em CH₃CONHCH₃, o nome é N-metiletanamida: o substituinte está no nitrogênio.
- Compare polaridade, tamanho da cadeia e ligações de hidrogênio antes de prever propriedades físicas.