Cetona

Uma cetona tem o grupo carbonila (C=O) ligado a dois outros carbonos — nunca na ponta da cadeia (isso seria aldeído). É o grupo funcional por trás de solventes comuns como a acetona.

Fórmula geral

R–CO–R'

Regra de nomenclatura

Nome = cadeia principal + sufixo -ona, com o localizador da carbonila quando houver ambiguidade (ex.: pentan-2-ona vs. pentan-3-ona).

Como nomear pela IUPAC

Use esta sequência para sair da estrutura e chegar ao nome sistemático:

  1. Escolha a cadeia que contenha a carbonila ligada a dois carbonos.
  2. Numere para dar à carbonila o menor localizador e use -ona.
  3. CH₃COCH₂CH₃ = butan-2-ona: carbonila no C2.
CH₃COCH₂CH₃ = butan-2-ona: carbonila no C2.

Exemplos

NomeFórmula
Propanona (acetona)(CH₃)₂CO
Butan-2-onaCH₃COC₂H₅
Pentan-2-onaCH₃CO(CH₂)₂CH₃
CiclohexanonaC₆H₁₀O, anel

Exemplos visuais

Veja como o grupo funcional aparece dentro da cadeia. As fórmulas da tabela abaixo podem ser comparadas com este desenho para treinar o reconhecimento visual.

RCOR
Representação esquemática: R indica o restante da cadeia carbônica.

Leitura química

Na cetona, a carbonila está entre dois carbonos. Ela é polar e aceita ligações de hidrogênio, mas não possui O–H para doá-las.

Propriedades e aplicações

Propanona (acetona) é solvente de laboratório e limpeza. A redução de uma cetona produz álcool secundário; sua oxidação é mais difícil que a de aldeído.

R–CO–R′internal C=O
O grupo estrutural que define esta função orgânica.
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