Isomeria
Isômeros são compostos diferentes que compartilham a mesma fórmula molecular, mas têm estrutura (e portanto propriedades) distintas. Esta página apresenta todos os tipos cobrados em prova — com representações visuais das moléculas e um quiz de 10 perguntas.
Para aproveitar melhor esta página, faça antes:
- Leia a teoria de cada tipo de isomeria
- Observe as representações das moléculas e identifique o que muda
- Explore o simulador: construa as moléculas com suas próprias mãos
- Responda as perguntas preparatórias abaixo sem consultar a resposta
Perguntas preparatórias
Isomeria plana (estrutural)
Os isômeros planos têm ligações diferentes entre os átomos — dá pra perceber a diferença só olhando a fórmula estrutural plana, sem precisar pensar em 3D.
Mesma função, esqueleto de carbono diferente (cadeia normal vs. ramificada, ou aberta vs. fechada).
Observe as duas moléculas abaixo. As duas têm C₄H₁₀. Antes de ler a explicação: o que mudou entre elas?
- Clique no átomo C (na seção Átomos) e toque 3 vezes no canvas, criando 3 carbonos soltos.
- Toque no primeiro carbono e depois no segundo, pra ligar os dois — repita entre o segundo e o terceiro. Agora você tem uma cadeia de 3 carbonos (propano).
- Clique em C de novo e toque um pouco acima do carbono do meio — isso cria um 4º carbono solto.
- Toque no carbono do meio e depois nesse novo carbono, ligando os dois. Pronto: você ramificou a cadeia.
- Confira o nome no card Nome IUPAC — deve aparecer 2-metilpropano.
Mesma função e mesmo esqueleto, mas o grupo funcional (ou a insaturação) está num carbono diferente.
Observe os dois álcoois abaixo. Ambos têm C₃H₈O e cadeia de 3 carbonos. O que muda exatamente entre eles?
- Clique em C e toque 3 vezes no canvas, formando uma cadeia de 3 carbonos (propano).
- Clique em O e toque perto do carbono da ponta (C1) — depois toque no C1 e no O pra ligar os dois. Confira: deve sair propan-1-ol.
- Agora toque na ligação entre o C1 e o O pra apagar essa ligação (ou use Desfazer).
- Ligue o mesmo O no carbono do meio (C2) em vez do C1.
- Confira o nome de novo — deve virar propan-2-ol. Mesma fórmula, posição diferente.
Mesma fórmula molecular, mas função orgânica completamente diferente. Os pares clássicos: álcool/éter, aldeído/cetona, ácido carboxílico/éster.
Observe as duas moléculas. Ambas têm C₂H₆O. A diferença não está só na posição — está na natureza do grupo funcional.
- Monte o etanol: 2 carbonos ligados em fileira, com um O ligado na ponta (CH₃-CH₂-OH). Confira o nome.
- Clique em Reset pra limpar o canvas.
- Monte de novo, mas dessa vez ligue o O entre os dois carbonos (C-O-C), não na ponta.
- Confira o nome — deve sair metoxi-metano (éter). Mesma fórmula (C₂H₆O), função completamente diferente.
Só acontece em funções com um heteroátomo no meio da cadeia (éter, amina, éster). Mesma função, mas o heteroátomo divide a cadeia em partes de tamanho diferente.
- metoxi-, etoxi-, propoxi-...
- É o prefixo que os éteres usam pro pedaço menor da molécula: "met-" (1 carbono) + "-oxi" (ligado por oxigênio). "Metoxi-propano" = um grupo metila (CH₃) ligado por oxigênio a uma cadeia de propano.
- -etano, -propano (depois do nome do éter)
- É só o nome do hidrocarboneto do pedaço maior da molécula, do jeito que você já aprendeu em alcanos. "Etoxi-etano" = metade "etoxi" (grupo etil + oxigênio) + metade "etano" (2 carbonos).
Observe os dois éteres abaixo. Os dois têm C₄H₁₀O e são éteres. Onde exatamente está a diferença?
- Monte uma cadeia de 3 carbonos e ligue um O numa das pontas, depois mais 1 carbono do outro lado do O — um lado fica com 1 carbono, o outro com 3.
- Confira: deve sair metoxi-propano, fórmula C₄H₁₀O.
- Mova um carbono do lado de 3 pro lado de 1, sem tirar nenhum átomo — agora fica 2 de cada lado do O.
- Confira de novo — deve virar etoxi-etano. Mesma fórmula, mesma função (éter), só mudou como o O reparte a cadeia.
Um caso especial e dinâmico de isomeria de função: os dois isômeros existem em equilíbrio químico, se convertendo mutuamente. O par mais cobrado é enol ⇌ cetona/aldeído.
Repare no "H" em destaque no diagrama. Ele não desaparece — ele migra de um átomo pro outro, e a dupla ligação se desloca junto. É por isso que essa isomeria é "dinâmica": os dois lados coexistem, um se convertendo no outro o tempo todo.
- Monte o etanal: 2 carbonos, e no segundo carbono coloque um O com ligação dupla.
- Confira o nome (etanal) — essa é a forma predominante (mais estável).
- Agora, sem apagar nada: troque a ligação C=O pra simples, e faça a ligação entre os dois carbonos virar dupla (C=C).
- O oxigênio agora só tem ligação simples — ele "ganharia" um H nessa posição pra virar etenol (o app conta os H automaticamente).
- Repare: mesma fórmula (C₂H₄O), só mudou onde está a dupla ligação — é exatamente essa migração que caracteriza a tautomeria.
Isomeria espacial (estereoisomeria)
Aqui os isômeros têm exatamente as mesmas ligações entre os mesmos átomos — a diferença está em como a molécula ocupa o espaço.
Acontece quando a rotação é travada — numa dupla ligação C=C ou num anel — e cada extremidade tem dois substituintes diferentes. Cis (Z): grupos de maior prioridade no mesmo lado. Trans (E): grupos de maior prioridade em lados opostos.
Observe as duas moléculas. O que torna o cis e o trans compostos diferentes e não apenas a mesma molécula girada?
- Monte a cadeia C-C=C-C (4 carbonos, dupla no meio) e clique em ↻ Reorganizar — isso já organiza tudo em zigue-zague, que é automaticamente a forma trans.
- Pra virar cis: ative Mover e arraste as duas pontas (os carbonos das extremidades) pro mesmo lado da dupla — ou use o botão ⇄ Cis, que já faz isso sozinho.
- Confira o nome: deve alternar entre (E)-but-2-eno (trans) e (Z)-but-2-eno (cis) conforme você mexe.
Acontece quando a molécula tem um carbono quiral (C*) — um carbono ligado a 4 substituintes diferentes. A molécula e sua imagem especular são não sobreponíveis.
Observe as duas estruturas e o espelho entre elas. Tente imaginar como você posicionaria uma sobre a outra. Consegue fazê-las coincidir perfeitamente?
- Monte uma cadeia de 4 carbonos em fileira (butano).
- Clique em Cl (na lista de átomos, categoria Halogênios) e toque perto do segundo carbono.
- Toque no segundo carbono e depois no Cl, ligando os dois.
- Esse carbono agora tem 4 grupos diferentes: H, Cl, CH₃ (de um lado) e CH₂CH₃ (do outro) — é um carbono quiral.
- Role até o card Isomeria e confira: "Isomeria óptica" deve aparecer marcada como Sim.
Quiz: teste seus conhecimentos
10 perguntas, com resposta e explicação na hora.
Questões de vestibular
17 questões reais de vestibulares e ENEM sobre isomeria, com a molécula original do livro quando o enunciado precisa dela. Responda uma de cada vez.