Haleto orgânico

Um haleto orgânico tem um átomo de halogênio (flúor, cloro, bromo ou iodo) ligado a um carbono da cadeia. Diferente das outras funções desta lista, o halogênio nunca vira sufixo do nome — é sempre tratado como substituinte (prefixo), mesmo quando é o único grupo presente na molécula.

Fórmula geral

R–X (X = F, Cl, Br, I)

Regra de nomenclatura

Nome = [flúor/cloro/bromo/iodo]- + nome do hidrocarboneto base, com o menor localizador possível (ex.: 1-clorobutano, não 4-clorobutano).

Como nomear pela IUPAC

Use esta sequência para sair da estrutura e chegar ao nome sistemático:

  1. Escolha a cadeia de carbono e numere para o halogênio receber o menor localizador.
  2. Use fluoro-, cloro-, bromo- ou iodo- como prefixo.
  3. CH₃CH₂CH₂Br = 1-bromopropano: bromo no C1.
CH₃CH₂CH₂Br = 1-bromopropano: bromo no C1.

Exemplos

NomeFórmula
ClorometanoCH₃Cl
1-bromopropanoC₃H₇Br
DiclorometanoCH₂Cl₂
Triclorometano (clorofórmio)CHCl₃

Exemplos visuais

Veja como o grupo funcional aparece dentro da cadeia. As fórmulas da tabela abaixo podem ser comparadas com este desenho para treinar o reconhecimento visual.

RCCl
Representação esquemática: R indica o restante da cadeia carbônica.

Leitura química

A ligação C–halogênio é polarizada. O halogênio pode sair, permitindo substituição nucleofílica ou eliminação e formação de dupla.

Propriedades e aplicações

Haletos são intermediários de síntese, solventes e componentes de alguns refrigerantes. Toxicidade e impacto ambiental variam muito.

R–XC–F / C–Cl / C–Br / C–I
O grupo estrutural que define esta função orgânica.
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